Question

एक कार्बनिक यौगिक में 69.77% कार्बन, 11.63% हाइड्रोजन तथा शेष ऑक्सीजन है। यौगिक का आण्विक द्रव्यमान 86 है। यह टॉलेन अभिकर्मक को अपचित नहीं करता परंतु सोडियम हाइड्रोजनसल्फाइट के साथ योगज यौगिक देता है तथा आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है। प्रबल ऑक्सीकरण पर एथेनॉइक तथा प्रोपेनॉइक अम्ल देता है। यौगिक की संभावित संरचना लिखिए।

Answer 1

(क) यौगिक का अणुसूत्र ज्ञात करना –

कार्बन का प्रतिशत = 69.77%

हाइड्रोजन का प्रतिशत = 11.63%

∴ ऑक्सीजन का प्रतिशत = 100 – (69.77 + 11.63)

= 18.6%

C : H : O = `69.77/12 : 11.63/1 : 18.6/16`

= 5.81 : 11.63 : 1.16

∴ सरल अनुपात = 5 : 10 : 1

दिए गए यौगिक का मूलानुपाती सूत्र = C₅H₁₀O

मूलानुपाती सूत्र द्रव्यमान = 5 × 12 + 10 × 1 + 1 × 16 = 86

आण्विक द्रव्यमान = 86   ....(दिया है)

अणुसूत्र = C₅H₁₀O × \[\frac{86}{86}\] = C₅H₁₀O

इस प्रकार दिए गए यौगिक का अणुसूत्र = C₅H₁₀O

(ख) यौगिक की संरचना ज्ञात करना –

1. चूँकि दिया गया यौगिक सोडियम हाइड्रोजन सल्फाइट के साथ योगज यौगिक बनाता है, इसलिए यह एक ऐल्डिहाइड अथवा कीटोन होना चाहिए।
2. चूँकि यौगिक टॉलेन अभिकर्मक को अपचयित नहीं करता, इसलिए यह ऐल्डिहाइड नहीं हो सकता। अतः यह कीटोन होना चाहिए।
3. चूँकि यौगिक आयोडोफॉर्म परीक्षण देता है, इसलिए दिया गया यौगिक मेथिल कीटोन है।
4. चूँकि दिया गया यौगिक प्रबल ऑक्सीकरण पर एथेनोइक अम्ल तथा प्रोपेनोइक अम्ल का मिश्रण देता है, इसलिए मेथिल कीटोन पेन्टेन-2-ओन है। इसकी संरचना इस प्रकार है-
   \[\begin{array}{cc}
   \ce{O}\phantom{.........}\\
   ||\phantom{.........}\\
   \ce{\underset{\text{पेन्टेन-2-ओन}}{CH3 - C - CH2CH2CH3}}
   \end{array}\]

(ग) सम्मिलित अभिक्रियाओं का विवरण –

\[\begin{array}{cc}
\phantom{...................}\ce{O}\phantom{............................}\ce{H3C}\phantom{......}\ce{SO^-_3Na+}\\
\phantom{...}\phantom{.......}||\phantom{.................................}\backslash\phantom{...}/\\
\ce{CH3 - \underset{\text{पेन्टेन-2-ओन}}{C - CH2}CH2CH3 + NaHSO3 -> C}\\
\phantom{............................................}/\phantom{...}\backslash\\
\phantom{.............................................}\ce{\underset{\text{सोडियम हाइड्रोजन सल्फाइड योगज उत्पाद}}{CH3CH2H2C \phantom{....}OH}}
\end{array}\]

\[\begin{array}{cc}
\ce{O}\phantom{..........................................................................................}\\
||\phantom{..........................................................................................}\\
\ce{CH3 - \underset{\text{पेन्टेन-2-ओन}}{C - CH2}CH2CH3 + 3I2 + 4NaOH ->[\text{आयोडोफॉर्म}][\text{अभिक्रिया}]\underset{\text{(पीला अवक्षेप)}}{\underset{\text{आयोडोफॉर्म}}{CH3\downarrow}} + CH3CH2CH2COONa + 3NaI + 3H2O}
\end{array}\]

\[\begin{array}{cc}
\ce{O}\phantom{.....................................................}\\
||\phantom{.....................................................}\\
\ce{CH3 - \underset{\text{पेन्टेन-2-ओन}}{C - CH2}CH2CH3->[K2Cr2O7][H2SO4] \underset{\text{एथेनोइक अम्ल}}{CH3COOH} + \underset{\text{प्रोपेनोइक अम्ल}}{CH3CH2COOH}}
\end{array}\]