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प्रश्न
निम्नलिखित युगल में से आप किस ऐल्किल हैलाइड द्वारा SN2 क्रियाविधि से अधिक तीव्रता से अभिक्रिया करने की अपेक्षा करते हैं? अपने उत्तर को समझाइए।
\[\begin{array}{cc}\ce{CH3CHCH2CH2Br}\\|\phantom{.........}\\\ce{CH3}\phantom{......}\end{array}\] अथवा \[\begin{array}{cc}\ce{CH3CH2CHCH2Br}\\\phantom{}|\\\phantom{...}\ce{CH3}\end{array}\]
उत्तर
SN2 प्रक्रिया में एक संक्रमण अवस्था शामिल होती है जिसमें कार्बन परमाणु के चारों ओर आने वाला न्यूक्लियोफाइल और छोड़ने वाला समूह दोनों होते हैं। पाँच परमाणु एक साथ एक साथ बंधे होते हैं। एक संक्रमण अवस्था के लिए न्यूनतम स्थैतिक बाधा की आवश्यकता होती है। इसलिए, 1° ऐल्किल हैलाइड SN2 के लिए सबसे अधिक प्रतिक्रियाशील होते हैं, उसके बाद 2° और 3° होते हैं।
1° RX > 2° RX > 3° RX
उपरोक्त क्रम के आधार पर \[\begin{array}{cc}\ce{CH3CHCH2CH2Br}\\|\phantom{.........}\\\ce{CH3}\phantom{......}\end{array}\] अधिक क्रियाशील है।
यहाँ, शाखित श्रृंखला –CH3 की निकटता अभिक्रियाशीलता निर्धारित करती है। \[\begin{array}{cc}\ce{CH3CH2CHCH2Br}\\\phantom{}|\\\phantom{...}\ce{CH3}\end{array}\] में मेथिल समूह छोड़ने वाले समूह के करीब होता है जिससे संक्रमण अवस्था में बाधा आती है।
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\[\begin{array}{cc}\ce{CH3CH2CHCH3}\\\phantom{...}|\\\phantom{....}\ce{Br}\end{array}\] अथवा \[\begin{array}{cc}\phantom{.....}\ce{CH3}\\\phantom{..}|\\\ce{H3C - C - Br}\\\phantom{..}|\\\phantom{....}\ce{CH3}\end{array}\]
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