Question

3-मेथिलब्यूटेन-2-ऑल को HBr से अभिकृत कराने पर अग्रलिखित अभिक्रिया होती है –

\[\begin{array}{cc}
\phantom{.......................}\ce{Br}\\
\phantom{......................}|\\
\ce{CH3 - CH - CH - CH3 ->[HBr] CH3 - C - CH2 - CH3}\\
\phantom{.}|\phantom{......}|\phantom{......................}|\phantom{........}\\
\phantom{}\ce{CH3}\phantom{...}\ce{OH}\phantom{...................}\ce{CH3}\phantom{.....}
\end{array}\]

इस अभिक्रिया की क्रियाविधि दीजिए।

(संकेत: चरण II में प्राप्त द्वितीयक कार्बोकैटायन हाइड्राईड आयन विचलन के कारण पुनर्विन्यासित होकर स्थायी तृतीयक कार्बोकैटायन बनाते हैं।)

Answer 1

वर्णित अभिक्रिया हाइड्राईड विचलन के माध्यम से होने वाले कार्बोकैटायन पुनर्व्यवस्था (carbocation rearrangement) का एक उदाहरण है। इसका क्रियाविधि इस प्रकार है –

चरण 1: कार्बोकैटायन का निर्माण: अल्कोहॉल का प्रोटॉनन।

\[\ce{HBr -> H+ + B\overset{—}{r}}\]

चरण 2: हाइड्राईड विचलन: अधिक स्थायी 3° कार्बोकैटायन का निर्माण।

शुरुआत में, एक 2° कार्बोकैटायन (I) बना था। हालांकि, अधिक स्थायी 3° कार्बोकैटायन के कारण हाइड्राइड शिफ्ट होती है, जिससे अधिक स्थायी कार्बोकैटायन (II) का निर्माण होता है।

चरण 3: नाभिकीय आक्रमण: उत्पाद का निर्माण।