Question

निम्नलिखित में से कौन-से यौगिकों में ऐल्डोल संघनन होगा, किनमें कैनिज़ारो अभिक्रिया होगी और किनमें उपर्युक्त में से कोई क्रिया नहीं होगी? ऐल्डोल संघनन तथा कैनिज़ारो अभिक्रिया में संभावित उत्पादों की संरचना लिखिए।

1. मेथेनैल
2. 2-मेथिलपेन्टनैल
3. बेन्ज़ैल्डिहाइड
4. बेन्ज़ोफ़ीनॉन
5. साइक्लोहेक्सेनोन
6. 1-फेनिलप्रोपेनोन
7. फेनिलऐसीटैल्डिहाइड
8. ब्यूटेन-1-ऑल
9. 2, 2-डाइमेथिलब्यूटेनैल

Answer 1

कम से कम एक α-हाइड्रोजन वाले एल्डिहाइड और कीटोन ऐल्डोल संघनन से गुजरते हैं।

यौगिक (ii) 2-मेथिलपेन्टनैल, (v) साइक्लोहेक्सेनोन, (vi) 1-फेनिलप्रोपेनोन और (vii) फेनिलऐसीटैल्डिहाइड में एक या अधिक α-हाइड्रोजन परमाणु होते हैं। इसलिए, ये ऐल्डोल संघनन से गुजरते हैं।

जिन एल्डिहाइड में कोई α-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होते, वे कैनिज़ारो अभिक्रियाओं से गुजरते हैं। यौगिक (i) मेथेनैल, (iii) बेन्ज़ैल्डिहाइड और (ix) 2, 2-डाइमेथिलब्यूटेनैल में कोई α-हाइड्रोजन नहीं होता। इसलिए, ये कैनिज़ारो अभिक्रियाओं से गुजरते हैं।

यौगिक (iv) बेन्ज़ोफ़ीनॉन एक कीटोन है जिसमें कोई α-हाइड्रोजन परमाणु नहीं होता और यौगिक (viii) ब्यूटेन-1-ऑल एक अल्कोहल है। इसलिए, ये यौगिक ऐल्डोल संघनन या कैनिज़ारो अभिक्रियाओं से नहीं गुजरते।

ऐल्डोल संघनन:

(ii)

\[\begin{array}{cc}
\phantom{...................................................}\ce{CH3}\\
\phantom{................................................}|\\
\ce{2CH3CH2CH2 - CH - CHO ->[{तनु} NaOH] CH3CH2CH2 - CH - CH - CH - CH2CH2CH3}\\
|\phantom{...................................}|\phantom{......}|\phantom{......}|\phantom{}\\
\phantom{...............}\ce{\underset{{2-मेथिलपेन्टनैल}}{CH3}}\phantom{....................}\ce{\underset{{3-हाइड्रॉक्सी-2-4-डाइमेथिल-2-प्रोपिलहेप्टेनल}}{\phantom{..}CH3\phantom{...}OH\phantom{...}CHO}}
\end{array}\]

(v)

 

(vi) 

(vii)

कैनिज़ारो अभिक्रिया:

(i)

\[\begin{array}{cc}
\ce{H}\phantom{.............................}\ce{H}\phantom{.......}\ce{H}\phantom{.......}\\
\backslash\phantom{.............................}|\phantom{.........}\backslash\phantom{.....}\\
\ce{2\phantom{...}C = O + {सांद्र} KOH -> H - C - OH + C - OK}\\
/\phantom{.............................}|\phantom{.........}/\phantom{.....}\\
\phantom{...}\ce{\underset{{मेथेनैल}}{H}}\phantom{.........................}\ce{\underset{{मेथेनॉल}}{H}}\phantom{.}\ce{\underset{{मेथेनोएट}}{\underset{{पोटैशियम}}{H}}}\phantom{.......}
\end{array}\] 

(iii)

(ix)

\[\begin{array}{cc}
\phantom{.....}\ce{CH3}\phantom{..........................}\ce{CH3}\phantom{.........................}\ce{CH3}\phantom{...}\\
\phantom{}|\phantom{..............................}|\phantom{.............................}|\phantom{}\\
\ce{CH3CH2 - C - CHO ->[{सांद्र}NaOH] CH3CH2 - C - CH2 - OH + CH3CH2 - C - C - ONa}\\
\phantom{....}|\phantom{..............................}|\phantom{.............................}|\phantom{...}||\phantom{}\\
\phantom{................}\ce{\underset{{2, 2-डाइमेथिलब्यूटेनैल}}{CH3}}\phantom{..........}\ce{\underset{{2, 2-डाइमेथिलब्यूटेन-1-ऑल}}{CH3}}\phantom{....}\ce{\underset{{सोडियम 2, 2 - डाइमेथिलब्यूटेनोएट}}{CH3\phantom{}O}}\phantom{.}
\end{array}\]