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Question
SN2 प्रतिस्थापन के प्रति अभिक्रियाशीलता के आधार पर इन यौगिकों के समूहों को क्रमबद्ध कीजिए।
1-ब्रोमोब्यूटेन, 1-ब्रोमो-2, 2-डाइमेथिलप्रोपेन, 1-ब्रोमो-2-मेथिलब्यूटेन, 1-ब्रोमो-3-मेथिलब्यूटेन
Solution
SN2 अभिक्रिया में संक्रमण अवस्था का निर्माण होता है जिसमें कार्बन परमाणु 5 अतिरिक्त परमाणुओं (समूहों) से घिरा होता है। संक्रमण अवस्था में न्यूनतम अवरोधक अभिक्रियाओं की आवश्यकता होती है। SN2 अभिक्रियाओं के लिए सबसे उपयुक्त क्रियाधार 1° ऐल्किल हैलाइड होते हैं, इसके बाद 2° और 3° ऐल्किल हैलाइड्स आते हैं। SN2 के प्रति अभिक्रियाशीलता का क्रम 1° > 2° > 3° > एरिल हैलाइड होता है। इस आधार पर, क्रम होगा:
\[\begin{array}{cc}
\phantom{..........................................................}\ce{CH3}\phantom{..................}\ce{CH3}\\
\phantom{........................................................}|\phantom{......................}|\\
\ce{\underset{{1-ब्रोमोब्यूटेन}}{CH3(CH2)CH2Br} > \ce{\underset{{1-ब्रोमो-3-मेथिलब्यूटेन}}{(CH3)2 - CH - CH2 - CH2Br} > \ce{\underset{{1-ब्रोमो-2-मेथिलब्यूटेन}}{CH3 - CH2 - CH - CH2Br} > \ce{CH3 - C - CH2Br}}}}\\
\phantom{...............................................................................}|\\
\phantom{........................................................................................}\ce{\underset{{1-ब्रोमो-2, 2-डाइमेथिलप्रोपेन}}{CH3}}\
\end{array}\]
हालाँकि सभी ऐल्किल हैलाइड्स 1° होते हैं, फिर भी अभिक्रियाशीलता का क्रम उस कार्बन के आसपास की त्रिविम बाधा पर निर्भर करता है जो -Br परमाणु को धारण करता है। जितने अधिक भारी समूह कार्बन के आसपास होते हैं, उसकी SN2 अभिक्रिया के प्रति अभिक्रियाशीलता उतनी ही कम होती है।
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