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Tert-ब्यूटिलब्रोमाइड जलीय NaOH के साथ SN1 क्रियाविधि से अभिक्रिया करता है, जबकि n-ब्यूटिलब्रोमाइड SN2 क्रियाविधि द्वाराmअभिक्रिया करता है। क्यों? - Chemistry (रसायन विज्ञान)

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प्रश्न

tert-ब्यूटिलब्रोमाइड जलीय NaOH के साथ SN1 क्रियाविधि से अभिक्रिया करता है, जबकि n-ब्यूटिलब्रोमाइड SN2 क्रियाविधि द्वारा अभिक्रिया करता है। क्यों?

टीपा लिहा

उत्तर

सामान्य तौर पर, SN1 क्रियाविधि कार्बोकैशन के गठन के माध्यम से आगे बढ़ती है। tert-ब्यूटिलब्रोमाइड 3° स्थिर कार्बोकैशन बनाने के लिए Br आयन को आसानी से खो देता है। इसलिए, यह SN1 क्रियाविधि द्वारा जलीय KOH के साथ प्रतिक्रिया करता है:

\[\begin{array}{cc}
\phantom{.........}\ce{CH3}\phantom{.................}\ce{CH3}\phantom{}\\
\phantom{.......}|\phantom{.....................}|\phantom{.}\\
\ce{CH3 - C - Br ->[{आयनीकरण}][{धीमा}Br-] CH3 - C^+}\\
\phantom{.......}|\phantom{.....................}|\phantom{.}\\
\phantom{.................}\ce{CH3}\phantom{..............}\ce{\underset{\underset{{(स्थिर)}}{{tert-ब्यूटिल कार्बोकैशन}}}{CH3}}\phantom{}
\end{array}\]

\[\begin{array}{cc}
\phantom{....}\ce{CH3}\phantom{...........}\ce{CH3}\phantom{}\\
\phantom{...}|\phantom{...............}|\phantom{..}\\
\ce{CH3 - C^+ ->[OH][{तीव्र}] CH3 - C - OH}\\
\phantom{...}|\phantom{...............}|\phantom{..}\\
\phantom{...........}\ce{CH3}\phantom{........}\ce{\underset{{tert-ब्यूटिल ऐल्कोहॉल}}{CH3}}\phantom{}
\end{array}\]

दूसरी ओर, n-ब्यूटाइल ब्रोमाइड बनाने के लिए n-ब्यूटाइल कार्बोकेशन (1°) आयनीकरण नहीं करता है क्योंकि यह स्थिर नहीं है। इसलिए, यह SN2 क्रियाविधि द्वारा एक प्रतिक्रिया से गुजरना पसंद करता है, जो एक संक्रमण अवस्था के माध्यम से एक चरण में होता है जिसमें पीछे की ओर से OH आयन का नाभिकरागी आक्रमण करता है, साथ ही सामने की ओर से Br आयन का निष्कासन होता है।

SN1 क्रियाविधि 3° > 2° > 1° के रूप में प्रतिक्रियाशीलता का क्रम अनुसरण करती है जबकि SN2 क्रियाविधि 1° > 2° > 3° के रूप में प्रतिक्रियाशीलता का क्रम अनुसरण करती है।

इसलिए, tert-ब्यूटिलब्रोमाइड (3°) SN1 क्रियाविधि द्वारा प्रतिक्रिया करता है जबकि n-ब्यूटिलब्रोमाइड (1°) SN2 क्रियाविधि द्वारा प्रतिक्रिया करता है।

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रासायनिक अभिक्रियाएँ
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पाठ 10: हैलोऐल्केन तथा हैलोऐरीन - अभ्यास [पृष्ठ १५४]

APPEARS IN

एनसीईआरटी एक्झांप्लर Chemistry [Hindi] Class 12
पाठ 10 हैलोऐल्केन तथा हैलोऐरीन
अभ्यास | Q III. 74. | पृष्ठ १५४

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नीचे दिए गए अणु में कौन-से कार्बन परमाणु असममित हैं?

\[\begin{array}{cc}
\phantom{}\ce{HO}\phantom{.....}\ce{OH}\phantom{..}\ce{H}\phantom{.....}\ce{O}\phantom{..}\\
\phantom{..}\backslash\phantom{.....}|\phantom{....}|\phantom{.....}//\phantom{.}\\
\ce{\overset{a}{C} - \overset{b}{C} - \overset{c}{C} - \overset{d}{C}}\\
\phantom{..}//\phantom{.....}|\phantom{....}|\phantom{....}\phantom{.}\backslash\phantom{...}\\
\phantom{}\ce{O}\phantom{......}\ce{H}\phantom{...}\ce{OH}\phantom{....}\ce{H}\phantom{}\\
\end{array}\]


निम्नलिखित यौगिकों को नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया में अभिक्रिया दर के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित कीजिए।

(a)
(b)
(c)

निम्नलिखित यौगिकों को नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया में अभिक्रिया दर के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित कीजिए।

(a)
(b)
(c)

उपरोक्त अभिक्रिया के लिए कौन-से कथन सही हैं?

(i) (a) और (e) दोनों नाभिकरागी हैं।

(ii) (c) में कार्बन परमाणु sp3 संकरित है।

(iii) (c) में कार्बन परमाणु sp2 संकरित है।

(iv) (a) और (e) दोनों इलेक्ट्रॉनरागी हैं।


अभिक्रिया माध्यमिक के लिए निम्नलिखित में से कोन-से कथन सही हैं?

(i) माध्यमिक (c) अस्थायी है क्योंकि इसमें कार्बन पाँच परमाणुओं से जुड़ा है।

(ii) माध्यमिक (c) अस्थायी है क्योंकि इसमें कार्बन परमाणु sp2 संकरित है।

(iii) माध्यमिक (c) स्थायी है क्योंकि इसमें कार्बन परमाणु sp2 संकरित है।

(iv) माध्यमिक (c) अभिक्रियक (b) से कम स्थायी है।


इस अभिक्रिया की गतिकी के लिए कौन-से कथन सही हैं?

(i) अभिक्रिया की दर केवल (b) की सांद्रता पर निर्भर करती है।

(ii) अभिक्रिया की दर (a) और (b) दोनों की सांद्रता पर निर्भर करती है।

(iii) अभिक्रिया की आण्विकता एक है।

(iv) अभिक्रिया की आण्विकता दो है।


निम्नलिखित यौगिकों में से कौन-सा यौगिक SN1 अभिक्रिया में OH आयन से अधिक तेजी से अभिक्रिया करेगा?

\[\ce{CH3-CH2-Cl}\] अथवा \[\ce{C6H5-CH2-Cl}\]


निम्नलिखित संरचना से संबंधित अन्य अनुनाद संरचनाएँ लिखिए और ज्ञात कीजिए कि अणु में उपस्थित प्रकार्यात्मक समूह ऑर्थो-पैरा निदर्शन वाला है या मेटा निदर्शन वाला।


निम्नलिखित यौगिकों में से किसकी SN1 अभिक्रिया द्रुतगामी होगी और क्यों?

(क) (ख)

ऐल्किल हैलाइडों में निराकरण अभिक्रियाएँ (विशेषकर β-निराकरण) उतनी ही सामान्य हैं जितनी प्रतिस्थापन अभिक्रियाएँ। दोनों के अभिकर्मकों का उल्लेख कीजिए।


कॉलम I और कॉलम II के मदों को सुमेलित कीजिए।

कॉलम I कॉलम II
(i) SN1 अभिक्रिया (a) विस-डाइब्रोमाइड
(ii) अग्निशामक में रसायन (b) जेम-डाइहैलाइड
(iii) ऐल्कीनों का ब्रोमीनन (c) रेसिमीकरण
(iv) ऐल्किलिडीन हैलाइड (d) सेत्जेफ नियम
(v) ऐल्किल हैलाइड से HX का निकलना (e) क्लोरोब्रोमोकार्बन

कॉलम I में दी गई संरचनाओं को कॉलम II में दिए गए नामों से सुमेलित कीजिए।

  कॉलम I कॉलम II
(i) (a) फिटिग अभिक्रिया
(ii) (b) वुर्ट्ज फिटिग अभिक्रिया
(iii) (c) फिंकेल्स्टाइन अभिक्रिया
(iv) \[\ce{C2H5Cl + NaI ->[{शुष्क ऐसीटोन}] C2H5I + NaCl}\] (d) सैन्डमायर अभिक्रिया

अभिकथन - tert-ब्यूटिल ब्रोमाइड वुर्ट्ज अभिक्रिया द्वारा 2, 2, 3, 3-टेट्रामेथिलब्यूटेन देता है।

तर्क - वुर्टज अभिक्रिया में ऐल्किल हैलाइड शुष्क ईथर में सोडियम से अभिक्रिया करते हैं और हैलाइड में उपस्थित कार्बन परमाणुओं की संख्या से दुगनी संख्या वाला हाइड्रोकार्बन बनाते हैं।


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