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Question
tert-ब्यूटिलब्रोमाइड जलीय NaOH के साथ SN1 क्रियाविधि से अभिक्रिया करता है, जबकि n-ब्यूटिलब्रोमाइड SN2 क्रियाविधि द्वारा अभिक्रिया करता है। क्यों?
Solution
सामान्य तौर पर, SN1 क्रियाविधि कार्बोकैशन के गठन के माध्यम से आगे बढ़ती है। tert-ब्यूटिलब्रोमाइड 3° स्थिर कार्बोकैशन बनाने के लिए Br आयन को आसानी से खो देता है। इसलिए, यह SN1 क्रियाविधि द्वारा जलीय KOH के साथ प्रतिक्रिया करता है:
\[\begin{array}{cc}
\phantom{.........}\ce{CH3}\phantom{.................}\ce{CH3}\phantom{}\\
\phantom{.......}|\phantom{.....................}|\phantom{.}\\
\ce{CH3 - C - Br ->[{आयनीकरण}][{धीमा}Br-] CH3 - C^+}\\
\phantom{.......}|\phantom{.....................}|\phantom{.}\\
\phantom{.................}\ce{CH3}\phantom{..............}\ce{\underset{\underset{{(स्थिर)}}{{tert-ब्यूटिल कार्बोकैशन}}}{CH3}}\phantom{}
\end{array}\]
\[\begin{array}{cc}
\phantom{....}\ce{CH3}\phantom{...........}\ce{CH3}\phantom{}\\
\phantom{...}|\phantom{...............}|\phantom{..}\\
\ce{CH3 - C^+ ->[OH][{तीव्र}] CH3 - C - OH}\\
\phantom{...}|\phantom{...............}|\phantom{..}\\
\phantom{...........}\ce{CH3}\phantom{........}\ce{\underset{{tert-ब्यूटिल ऐल्कोहॉल}}{CH3}}\phantom{}
\end{array}\]
दूसरी ओर, n-ब्यूटाइल ब्रोमाइड बनाने के लिए n-ब्यूटाइल कार्बोकेशन (1°) आयनीकरण नहीं करता है क्योंकि यह स्थिर नहीं है। इसलिए, यह SN2 क्रियाविधि द्वारा एक प्रतिक्रिया से गुजरना पसंद करता है, जो एक संक्रमण अवस्था के माध्यम से एक चरण में होता है जिसमें पीछे की ओर से OH− आयन का नाभिकरागी आक्रमण करता है, साथ ही सामने की ओर से Br− आयन का निष्कासन होता है।
SN1 क्रियाविधि 3° > 2° > 1° के रूप में प्रतिक्रियाशीलता का क्रम अनुसरण करती है जबकि SN2 क्रियाविधि 1° > 2° > 3° के रूप में प्रतिक्रियाशीलता का क्रम अनुसरण करती है।
इसलिए, tert-ब्यूटिलब्रोमाइड (3°) SN1 क्रियाविधि द्वारा प्रतिक्रिया करता है जबकि n-ब्यूटिलब्रोमाइड (1°) SN2 क्रियाविधि द्वारा प्रतिक्रिया करता है।
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निम्नलिखित में से किस अणु में तारांकित (*) कार्बन परमाणु असममित है?
(a) \[\begin{array}{cc}
\ce{H}\\
|\\
\phantom{.}\ce{C^*}\phantom{}\\
\phantom{}/\phantom{..}|\phantom{..}\backslash\phantom{}\\
\phantom{..}\ce{I}\phantom{...}\ce{Br}\phantom{.}\ce{Cl}\phantom{.}
\end{array}\]
(b) \[\begin{array}{cc}
\ce{D}\\
|\\
\phantom{.}\ce{C^*}\phantom{}\\
\phantom{}/\phantom{..}|\phantom{..}\backslash\phantom{}\\
\phantom{..}\ce{I}\phantom{...}\ce{Br}\phantom{.}\ce{Cl}\phantom{.}
\end{array}\]
(c) \[\begin{array}{cc}
\ce{H}\\
|\\
\phantom{.}\ce{C^*}\phantom{}\\
\phantom{}/\phantom{..}|\phantom{..}\backslash\phantom{}\\
\phantom{..}\ce{HO}\phantom{..}\ce{C2H5}\phantom{}\ce{CH3}\phantom{}
\end{array}\]
(d) \[\begin{array}{cc}
\ce{H}\\
|\\
\phantom{.}\ce{C^*}\phantom{}\\
\phantom{}/\phantom{..}|\phantom{..}\backslash\phantom{}\\
\phantom{....}\ce{H}\phantom{..}\ce{C2H5}\phantom{}\ce{CH3}
\end{array}\]
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नीचे दिए गए अणु में कौन-से कार्बन परमाणु असममित हैं?
\[\begin{array}{cc}
\phantom{}\ce{HO}\phantom{.....}\ce{OH}\phantom{..}\ce{H}\phantom{.....}\ce{O}\phantom{..}\\
\phantom{..}\backslash\phantom{.....}|\phantom{....}|\phantom{.....}//\phantom{.}\\
\ce{\overset{a}{C} - \overset{b}{C} - \overset{c}{C} - \overset{d}{C}}\\
\phantom{..}//\phantom{.....}|\phantom{....}|\phantom{....}\phantom{.}\backslash\phantom{...}\\
\phantom{}\ce{O}\phantom{......}\ce{H}\phantom{...}\ce{OH}\phantom{....}\ce{H}\phantom{}\\
\end{array}\]
निम्न यौगिकों में से कौन-सा OH− आयन द्वारा नाभिकरागी प्रतिस्थापन से रेसिमिक मिश्रण देगा।
(a) \[\begin{array}{cc}
\phantom{}\ce{CH3 - CH - Br}\\
\phantom{}|\\
\phantom{....}\ce{C2H5}\phantom{}
\end{array}\]
(b) \[\begin{array}{cc}
\phantom{..}\ce{Br}\\
\phantom{}|\\
\phantom{}\ce{CH3 - C - CH3}\\
\phantom{}|\\
\phantom{....}\ce{C2H5}\phantom{}
\end{array}\]
(c) \[\begin{array}{cc}
\ce{CH3 - CH - CH2Br}\\
|\phantom{.....}\\
\ce{C2H5}\phantom{..}
\end{array}\]
निम्नलिखित यौगिकों को नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया में अभिक्रिया दर के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित कीजिए।
| (a) |  |
| (b) |  |
| (c) |  |
निम्नलिखित यौगिकों को नाभिकरागी प्रतिस्थापन अभिक्रिया में अभिक्रिया दर के बढ़ते क्रम में व्यवस्थित कीजिए।
| (a) |  |
| (b) |  |
| (c) |  |
निम्नलिखित यौगिकों में से कौन-सा यौगिक SN1 अभिक्रिया में –OH आयन से अधिक तेजी से अभिक्रिया करेगा?
\[\ce{CH3-CH2-Cl}\] अथवा \[\ce{C6H5-CH2-Cl}\]
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| कॉलम I | कॉलम II | |
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| (ii) |  |
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